Il complesso agostiniano di Tolentino, sviluppatosi in stretta relazione con la figura di San Nicola, ha una storia ricca e articolata che ne ha segnato l’architettura e la fama. San Nicola giunse a Tolentino intorno al 1275, unendosi a una comunità di Eremiti Agostiniani della Congregazione di Brettino, già presente nella città probabilmente fin dalla “Grande Unione” del 1256. La chiesa originaria, dedicata a Sant’Agostino, aveva una struttura modesta, con una pianta quadrata e una corte adiacente, progettata per soddisfare le necessità della vita comunitaria.
Con il tempo, l’esigenza di ampliare il complesso si fece sempre più pressante, soprattutto dopo la donazione di Donna Bionda dei Franchi nel 1284, destinata a finanziare la costruzione di nuovi edifici. La chiesa primitiva fu successivamente ridimensionata per ospitare nel 1305 l’arca contenente le spoglie di San Nicola, la cui morte scatenò un’ondata di devozione popolare. Questo portò alla costruzione della grande chiesa sul lato nord del complesso e all’estensione del portico, pensato per accogliere il crescente numero di pellegrini.
Nel corso del XV secolo, il complesso subì un importante cambiamento: nel 1485, gli Eremiti di San Nicola furono sostituiti da Agostiniani della Congregazione Osservante di Lombardia, un evento avvenuto in modo piuttosto brusco. Nonostante le tensioni iniziali con la popolazione locale, questi nuovi custodi del santuario riuscirono a promuovere significativamente il culto di San Nicola, realizzando numerosi interventi architettonici e artistici, spesso utilizzando maestranze di grande talento.
Durante la Restaurazione del 1815, la gestione del complesso tornò agli Agostiniani della Regione Picena, che continuarono l’opera di promozione del santuario con altrettanto zelo. Un momento cruciale della storia moderna del complesso fu il ritrovamento del corpo di San Nicola nel 1926, grazie alla tenacia di padre Nicola Fusconi. Questo evento portò alla costruzione della Cripta nel 1932, dove le reliquie del santo furono nuovamente venerate.
Uno dei luoghi di maggior interesse del complesso è il “Cappellone di San Nicola”, una vasta aula decorata con affreschi di maestranze riminesi, tra cui il pittore Pietro da Rimini. La decorazione, che occupa sia la volta a crociera sia le pareti, rappresenta una delle testimonianze pittoriche più importanti del primo Trecento. La volta raffigura gli Evangelisti e i Dottori della Chiesa, mentre le pareti sono suddivise in tre ordini con scene della vita della Vergine, di Cristo e di San Nicola, culminando nella Crocifissione.
Il complesso agostiniano di Tolentino, con la sua ricca storia e i suoi tesori artistici, continua a essere un luogo di grande rilevanza spirituale e culturale, legato indissolubilmente alla figura di San Nicola.